در سنین رشد که قرار داشتم غالباً از پدر فقیر‌م می‌شنیدم که می‌گفت: «برو مدرسه، نمرات خوب بگیر تا بتوانی شغلی پر در‌آمد با مزایای خوب پیدا کنی». او تشویقم می‌کرد تا یک کارمند بشوم. پدر پولدار اغلب می‌گفت: «یاد بگیر که تجارت خودت را بنا کنی و افراد خوبی را استخدام کنی». او تشویقم می‌کرد تا در آینده مدیری کار‌آفرین بشوم.
یک روز از پدر پولدار‌م پرسیدم تفاوت میان این دو چیست. وی جواب داد «کارمندان پس از راه‌اندازی یک تجارت دنبال دست و پا کردن شغل می‌روند. اما کار مدیر مؤسس قبل از آنکه تجارت راه‌اندازی شود شروع می‌شود».
رابرت کیوساکی در هاوایی به دنیا آمده است. او چهارمین نسل یک خانواده دو رگه ژاپنی- آمریکایی است. پدرش رئیس آموزش و پرورش ایالت هاوایی بود. او پس از اتمام دوره دبیرستان، در نیویورک به ادامه تحصیل پرداخت و پس از پایان رساندن دانشگاه، به نیروی تفنگداران دریایی آمریکا پیوست و به عنوان افسر خلبان هلیکوپترهای سنگین و مسلح نظامی انجام وظیفه نمود. در سال 1977 او شرکتی را بنیان نهاد که نخستین کیف های پول مردانه ای که مخلوطی از نایلون و ولکرو بود، به بازار عرضه کرد که این محصول بعدها به یک فراورده مولتی میلیون دلاری جهانی تبدیل شد. او و محصولاتش در مجلات معتبر جهانی حضورداشته و دارند.